憾一生:马德里申奥失利
2009年10月3日，萨马兰奇到哥本哈根为马德里申办2016年奥运会做申述：“我知道现在自己的时光不多了。我已经89岁了，希望大家能考虑把举办奥运会的荣誉和责任赋予我的国家。”原本希望不大的马德里击败了芝加哥和东京，获得与里约热内卢进行最后竞争的资格。但在最后一轮，多数国际奥委会委员选择了里约热内卢。[详细]
憾事业:盐湖城丑闻
瑞士籍国际奥委会执委霍德勒在1998年对外披露，盐湖城获得2002年冬奥会举办权的过程中存在着行贿问题。丑闻引起了国际社会的公愤，不少国际媒体认为这是奥委会“成立104年以来最大的丑闻”。时任国际奥委会主席萨马兰奇也因此面临巨大的下台压力，虽最后渡过难关，但这一丑闻可谓萨马兰奇事业上最大的遗憾。
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憾名誉:遭英记者攻击
1992年4月，两个英国记者出版了一本书《五环的老爷们》。把国际奥委会描绘为贪婪受贿的俱乐部,攻击萨马兰奇独裁专横，说是有个拉丁帮“黑手党”控制了国际体坛。后来，萨马兰奇在接受采访时表示:“遗憾的是他们说的并不是事实。还有一些媒体自始至终就对奥委会持攻击态度。好在还有更多的记者是公正、客观的。”
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憾家庭:未见妻最后一面
就在2000年悉尼奥运会开幕式刚刚结束的几个小时后，萨马兰奇便接到了夫人病危的消息。其实，萨马兰奇夫人长期患有癌症，身体一直不太好。当时，萨马兰奇当即紧急乘私人飞机飞回西班牙，但令人遗憾的是，他没能赶上见妻子最后一面。
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