2009年5月21日，卡塞爾被任命為華盛頓奇才的助理教練，並加盟了曾帶領他在明尼蘇達灰狼的總教練菲利普·桑德斯。在2010年奇才第一輪第一順位選中肯塔基大學的後衛約翰·沃爾，在2014年的東部半決賽之後，卡塞爾被評為NBA最佳控衛和領導者之一，這是他們自2005年以來的首次季后賽系列賽勝利。在2014年的休賽期間，卡塞爾的前隊友保羅·皮爾斯與奇才隊簽約，並承認他在與卡塞爾談話後決定與華盛頓巫師簽約。
經過與奇才的五個賽季之後，卡塞爾在2014年9月29日被洛杉磯快船隊聘用，擔任道格·里弗斯的助理教練。
經過與快艇的五個賽季之後，卡塞爾在2020年10月28日被費城76人聘用，繼續擔任道格·里弗斯的助理教練。
經過與76人的三個賽季之後，卡塞爾在2023年6月5日回到波士顿凯尔特人，擔任喬·馬茲拉的助理教練。